1974年、伝説のスーパーバンド「上田正樹とサウス・トゥ・サウス」を結成し、当時のバンドブームの頂点に立つ。その後ソロとなりソウルフルなヴォーカルと独特なステージで根強いファンを獲得すると共に、コンスタントにアルバムを発表する。年間実に多くのステージをこなす一方で、BB KING、ジュニアウェルズ、クルセイダーズといった世界的に有名なアーティストとの競演も果たしており、現在の日本の音楽業界においてワン・アンド・オンリーのポジションに立ち続けている。最近は「同じ情緒を共有できる」アジアの様々なトップ・アーティスト達とコラボレーションしており、インドネシア、マレーシアでヒット・チャート1位を獲得するなどインターナショナルなアルバム・セールスでも注目される、唯一の日本人シンガーである。
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